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Thèse présentée à Faculté des Sciences de l'Université de Paris
pour obtenir le grade de Docteur es Sciences Physiques
par ¶
Jacques Boileau
Contribution à l'étude de réaction des
aldéhydes sur les nitroparaffines
soutenue le 15 mars 1963
Une méthode
nouvelle de synthèse de nitroalcools par action de nitroparaffines sur des
aldéhydes en présence de méthylate de soude en milieu anhydre éthéré, avec
décomposition du dérivé sodé ainsi formé par un acide en milieu éthéré
anhydre.
La mise en
évidence du rôle néfaste de l'eau dans cette décomposition, l'eau favorisant
la déshydratation des alcools en éthyléniques grâce à son pouvoir ionisant.
La
préparation par cette méthode de quelques nouveaux nitroalcools dont certains
(à partir de la p. diméthylaminobenzaldéhyde) n'avaient pas pu être préparés
par les méthodes ordinaires.
Une étude de
la cinétique de la réaction des nitroparaffines sur les aldéhydes aromatiques
dans diverses conditions, montrant :
a) - Le rôle
considérable du solvant dans la vitesse de réaction.
b) -
L'importance de la notion introduite par LETORT des ordres dans le temps et
en fonction des concentrations initiales, ces ordres étant différents l'un de
l'autre dans le cas du nitrométhane.
c) - La différence existant entre les aldéhydes benzoïques nitrées d'une part et d'autres aldéhydes aromatiques d'autre part quant à leur réactivités et au mécanisme de réaction avec les nitroparaffines.
d) - La
détermination de l'énergie d'activation pour certaines réactions.
e) - Une étude rapide de l'équilibre de la réaction nitro-méthane-pipéronal.
L'extension de la méthode exposée au
chapitre 1 de synthèse de composés chimiques à partir de leur dérivés sodés par
neutralisation en milieu anhydre, avec un exemple de la synthèse de la
formylcétone CH3COCH2CHO isolée pour la première fois, et dont quelques
propriétés sont indiquées.
Mots clefs : acide / action /
alcool / aldéhyde / anhydre / aromatique / benzoïque / chimique / cinétique /
composé / concentration / décomposition / déshydratation / éthéré / éthylénique / étude /
formylcétone / ionisant / letort / mécanisme / méthode / méthylate / neutralisation /
nitrée / nitroalcool / nitrométhane / pipéronal / nitroparaffines / préparation / réaction /
réactivité / rôle / sodé / solvant / soude / synthèse / boileau
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